Группа Waylander была сформирована в 1993 братьями АрдЧифтэйном и Дермотом О'Хаганами. По первоначальной задумке образованный коллектив должен был играть метал в стиле 80-х, однако первая записанная песня, "Born to the Fight", имела отличительный кельтский звук, который впоследствии стал визитной карточкой Waylander. Первый демо альбом, "Once Upon an Era", увидел свет в начале 1995 года - композиции представляли собой ирландскую народную музыку, смешанную с экстремальным металом. Дебютный материал получил превосходные отзывы от критиков, что, наряду с весьма успешными живыми выступлениями по всей Ирландии, только укрепило позиции Waylander как лидеров расширяющейся ирландской метал-сцены. Скопировано с Dark-World.ru. В конце того же года группу покинул басист Джейсон Баррискилл, замена ему нашлась довольно быстро в лице Майкла Проктора.

Именно таким составом была записана вторая демо-лента, "Dawning of a New Age", выпущенная в начале 1996 года. Звук на этой работе значительно изменился, благодаря вистлу, ирландскому традиционному инструменту, что скоро поставило группу на видное место на сцене фолк-метала. Это подтвердилось, когда группа подписала контракт с Century Media Records на издание нескольких альбомов. В следующие 2 года Waylander дали много концертов в Ирландии, Шотландии и Англии, что привело к появлению внушительной армии фанатов.

В январе 1998 группа отправляется в Германию для записи дебютного альбома под руководством Энди Классена (Rotting Christ, Asphyx, Holy Moses, Richthofen) в его Stage One Studios. "Reawakening Pride Once Lost" получил превосходные отзывы во всем мире. Компакт-диск содержал 11 треков, в пределах от полноценного метала до спелой ирландской традиционной музыки. В 1999 в Waylander появляется ещё один гитарист по имени Питер Бойлан. Команда провела несколько спешных концертов, но группа переживала внутренние распри и в итоге стала несколько теряться.

После некоторых изменений в составе группа подписала контракт с Blackend Records и выпустила второй альбом, "The Light, the Dark and the Endless Knot", в начале 2001 года. Но снова внутренняя борьба в группе, приведшая к многочисленным уходам и приходам участников, не давала группе раскрыть себя в течение нескольких лет. Несмотря на это, музыканты Waylander смогли провести несколько успешных выступлений, включая выступления на фестивалях Bloodstock и Day of Darkness, а также совместные концерты с Ancient Rites, Cathedral, Sabbat и Skyforger.

В 2005 году, к оригинальным участникам: Ардчифтэйну О'Хагану, Майклу Проктору и Дену Феррану - присоединились Сол МакМайкл и Гэрет Мердок. Чуть погодя Waylander подписали контракт с Listenable Records и выпустили новый, третий, альбом "Honour Amongst Chaos". Согласно пресс-релизу это "более сильный и красивый чем когда-либо прежде альбом, использующий обширное множество ирландских народных инструментов и вооруженный страстью к металу в его самой истинной форме". Также их первый альбом, "Reawakening Pride Once Lost", был повторно выпущен лейблом Midhir Records на компакт-диске и виниле.

В 2009 году Гэрет Мердок оставил группу и стал басистом в группе Alestorm, замена ему нашлась в лице Хью О'Нила, который через 2 года также покинул Waylander. Обновлённым составом – вакантное место гитариста занял Тор Деннисон – в июле 2012 группа радует своих поклонников четвёртым полноформатным альбомом под названием "Kindred Spirits".