Группа Swashbuckle была сформирована в начале 2005 года, когда басист Patrick Henry и гитарист Justin Greczyn встретились в Нью-Джерси и решили создать группу, музыка которой отражала бы их обоюдную любовь к трэшу и пиратам. В составе дуэта в начале 2005 года было выпущено демо. Чуть позже состав доукомплектовался барабанщиком Mike Soganic и гитаристом Rowin' Joe Po. В этом составе в конце того же года было выпущено ещё одно демо – "Yo Ho Demo". В это же время участники группы берут себе псевдонимы: Admiral Nobeard (Henry), Commodore Redrum (Greczyn), Captain Crashride (Soganic) и Rowin' Joe Po.

Их дебютный альбом, "Crewed by the Damned", был выпущен самиздатом в 2006 году. Вскоре после этого Rowin' Joe Po покинул коллектив. Пиратский трэш был высоко оценен как критиками, так и поклонниками, и вследствие этого в августе 2007 Swashbuckle отправляются в тур по Северной Америке. В апреле и мае 2009 музыканты приняли участие в "North American Paganfest Tour" в компании с Korpiklaani, Primordial, Moonsorrow и Blackguard.

В 2009 году выходит второй полноформатный альбом Swashbuckle - "Back to the Noose". Релиз состоялся 24 июля на Nuclear Blast.
В сентябре того же года группа участвует на European Paganfest совместно с Korpiklaani, Die Apokalyptischen Reiter, Unleashed, Alestorm и Ex Deo. В мае 2010 Swashbuckle отметились в "North American Tour" Hypocrisy, а также выступили в качестве поддержки во время "Panic Over North America Tour" группы Soilwork совместно с коллективами Death Angel, Augury и Mutiny Within.

В 2010 году Swashbuckle расстались с барабанщиком Captain Crashride (Mike Soganic), который ушёл в Non-Stop; в качестве замены к группе присоединяется Bootsmann Collins (Paul Christiansen). Вскоре после этого начинается работа над новым альбомом – "Crime Always Pays".

"Crime Always Pays" был выпущен на Nuclear Blast 10 сентября 2010 года. После выхода альбома Swashbuckle принимает участие в фестивале 70,000 Tons Of Metal наряду с такими известными группами, как Amon Amarth, Exodus, Fear Factory, Sabaton, Sodom, Nevermore, Testament, Obituary, Death Angel и Ensiferum. Скопировано с Dark-World.ru.

В 2011 Bootsmann Collins покинул группу, в том же году место за ударной установкой занял Legendary Pirate King Eric "The" Brown.