Злополучная группа Sinistrous Diabolus была основана в 1991 году компанией из трёх молодых людей под предводительством гитариста Джона (Scourge). Они были одними из первых адептов дум-дэт-метала на изолированной новозеландской сцене. Летом 1993 года они вышли из студии с готовой демо-записью. На ней был представлен удушающе тяжёлый и мрачный материал сатанинской направленности на грани с пещерным дэт-металом, также на результате отразились нетипичные музыкальные ориентиры Джона типа Godflesh и Диаманды Галас. "Опус Первый " хорошо продавался и принёс группе широкую известность в узких кругах. Спустя годы эту ленту назовут наиболее значительной записью новозеландского метал-андеграунда 90-ых, а многие коллективы признали её влияние на их творчество.

В середине девяностых явление "второй волны блэк-метала" и последующая коммерциализация жанра отбили у Джона желание заниматься музыкой и он передал все дела Sinistrous Diabolus своим товарищам по группе. Тогда из теней вышел Крис Стэнли, являвшийся участником с самого основания команды. Оказалось, что у него были музыкальные идеи и желание продолжать деятельность Sinistrous Diabolus. Но на реализацию его задумок ушли долгие годы.

Для Sinistrous Diabolus наступил период видимого затишья. Крис писал музыку "в стол" и время от времени выступал вместе с другими музыкантами, а иногда один. В начале 2000-ых через продажу "Opus One" он познакомился с музыкантами, которые образуют объединение групп "Doom Cult" (Vassafor, Diocletian, Witchrist), а позже сам присоединился к культу. Во второй половине двухтысячных Крис некоторое время был бас-гитаристом в Diocletian. В этот период в результате производственной травмы он потерял большой палец руки. Хотя это происшествие сильно сказалось на его способностях исполнителя, Крис не оставил сцену. С 2009 по 2011 год он являлся сессионным вокалистом Witchrist.

Молчание было нарушено в 2008 году, когда состоялся интернет-релиз промо-записи. В июне 2010 года группы Doom Cult устроили совместный концерт под названием "Total Doom, Total Death". Крис устроил сольное выступление с материалом Sinistrous Diabolus. Он остался недоволен его результатом и решил доработать использованное аудио-сопровождение. Отредактированные и дополненные дорожки неожиданно превратились в мини-альбом. "Total Doom, Total Death" был выложен автором в Интернет в августе 2010 года. На музыку Криса оказали влияние Thergothon, ранние Esoteric и, как ни парадоксально, "Опус Первый" Sinistrous Diabolus.

В 2011 году произошли два события: землетрясение уничтожило город Крайстчёрч, в котором живёт Крис, а лейбл Dark Descent Records ‎при участии Goat Gear выпустил официальное переиздание "Opus One" на кассетах.

После выхода мини-альбома Крису удалось собрать относительно стабильный концертный состав. Скопировано с Dark-World.ru. Когда позволяло время, Фил Кусабс (Vassafor) играл с Sinistrous Diabolus. Крис вплотную занялся полноформатным альбомом, первым за более чем двадцатилетнюю историю группы. Он самостоятельно исполнил и записал партии всех инструментов. Предпочтение отдавалось первым дублям, чтобы создать видимость живого выступления. "Total Doom//Desecration" вышел в 2013 году на лейбле Internecion Productions в количестве 330 виниловых копий (потому что компакт-диски - это хлам) с очень минималистичным дизайном без какой-либо информации об исполнителе. Через год на Vault Of Dried Bones ‎вышли ещё сто кассет с альбомом.

То, что представлено на полноформатнике Sinistrous Diabolus - это архаичный подвальный дэт-дум-метал с перепадами от агрессивной мясорубки до пучин депрессии, подчас музыка приобретает экспериментальный характер благодаря неожиданным провалам в дарк-эмбиентные пассажи или налёту психоделики.

Летом 2014 года лейбл Iron Bonehead Productions выпустил сплит между Sinistrous Diabolus и их ближайшими друзьями - Vassafor. Нет необходимости говорить, что релиз доступен только на виниле. Этот сплит был последней остановкой перед завершением "Opus Two" - проекта, над которым Крис трудился на протяжении двух десятков лет. Однако в декабре 2014-ого он сделал заявление, что не уложился в поставленные себе сроки и прекращает работу над всеми творческими проектами. Sinistrous Diabolus официально перестали существовать.

Крис Стэнли продолжил музыкальную карьеру в сладж-метал-группе Stone Angels. С 2015 года он вернулся в Witchrist на постоянной основе. Крис объявил, что собирается выложить в общий доступ архивные материалы Sinistrous Diabolus: демо-версии, записи с концертов, кавер на Aghast для трибьюта закрывшимся Cold Meat Industry, а также "Opus Two" в той стадии, в которой он находился перед заморозкой. Однако последнее обещание он не выполнил, а в конце 2015 года стало известно, что он вернулся к работе над вторым альбомом. Если всё пойдёт по расписанию, "Sinistrous Diabolus II" должен выйти в 2016 году на лейбле Parasitic Records.