Первый состав Pessimist сформировался в начале 1993 года. Тогда в него вошли всего лишь два человека - гитарист Келли МакЛафлин и вокалист Роб Клайн. В следующем году к ним присоединились два брата, Крис и Тони Перниа, ударник и басист соответственно. В те же годы было записано два первых демо - "Dark Reality" и "Dark Reality II".

После этого коллектив начинает давать концерты, в том числе им выпадает шанс разогревать легендарных Suffocation и Deicide. Скопировано с Dark-World.ru. Далее они снова приступают к работе над новым материалом и уже в 1995 выпускают еще одну демку "Absence of Light", а год спустя промо под названием "Let the Demons Rest". В этом же году была заключена сделка с Lost Disciple Records на запись полноформатного альбома.

В 1997 выходит в свет дебютный альбом Pessimist "Cult of the Initiated". Это творение вывело группу на мировой уровень, диск получил признание в десятках журналов, песни с него получили ротацию на местных мелких радио. Но парни не останавливаются на достигнутом и продолжают давать свои мощные концерты, попутно работая над новыми треками и делая акцент на техничности исполнения. Группой был дан концерт на Milwaukee Metalfest, после чего она отправилась в тур по США, разделяя сцену с Morbid Angel, Deicide, Cannibal Corpse, Suffocation и Napalm Death.

В 1998 из группы уходит пришедший двумя годами ранее второй гитарист Том Персонс, а вместе с ним и басист Тони. На замену первому на несколько месяцев пришел Майк Харрисон, и вплоть до 2000 года группа имела в составе одного гитариста. Тем не менее это не помешало им записать в 1999-ом еще одного свое творение под названием "Blood for the Gods", снова вышедшее на Lost Disciple Records. Летом этого же года парни отправляются в свой первый тур по Европе, который включал в себя Чехию и Германию. Поездка состоялась вместе с Fleshless и Godless Truth. Так же Pessimist приняли участие в трибьютах таким группам, как Megadeth и Kreator, а год спустя сделали кавер-версию одной из песен группы Death. В это же время вокалист Роб уходит в Forensic Psychology.

2000 год так же ознаменовался переменами в составе. Наконец-то, был найден басист/вокалист Ральф Раньян. Уходит второй из братьев, ударник Крис. И лишь год спустя ему была найдена замена в лице Джона. Так же группа, наконец-то, нашла второго гитариста по имени Билл Хайден.

Разобравшись с составом, коллектив начинает работу над новым альбомом. Это новое творение вышло под названием "Slaughtering the Faithful" и, по словам музыкантов, получилось самым тяжелым и брутальным в истории группы. Так же этот диск стал последним в дискографии группы на протяжении последующих шести лет. Все случилось из-за того, что в январе гитарист Kelly McLauchlin объединился с бывшими участниками Diabolic, чтобы сформировать новую группу - Unholy Ghost. Быстро был подписан контракт с Century Media / Olympic Recs и выпущен дебютный альбом "Torrential Reign". Несмотря на очевидный успех этой группы, внутренние разногласия и изменения состава в конечном итоге привели к ее гибели, и в феврале 2005 года, всего через два года после ее образования, Келли расстался с Unholy Ghost для того, чтобы вновь продолжить Pessimist.

Итак, в 2005 парни, набравшись опыта, собираются вновь в оригинальном составе. Новым был только басист Келли Конлон. Первое выступление после воссоединения было дано только три года спустя на одном из фестивалей в Англии. В этом же году на Deathgasm Records состоялся выход компиляции "Evolution Unto Evil". До сегодняшнего дня больше не вышло никаких новых альбомов от группы, поэтому дальнейшая судьба коллектива неизвестна.