Идея создания этой Doom Metal-формации реализовалась в конце 1999 года. На тот момент в составе My Shameful насчитывалось всего два человека: Сами Раутио и Гарри Юссила. Из-за отсутствия хорошего ударника и репетиционного помещения музыканты решили создавать свои похоронные марши при помощи компьютера. Конечно, такой подход к созданию музыки несколько ограничивал их в творчестве, но на тот момент других вариантов не было.

За два месяца музыканты написали материал для своего первого демо, "Your Dark Overwhelming", в студии Tuonela (сейчас этой студии уже не существует). В январе 2000 года демо было готово. В его записи принимал участие сессионный басист Янне Марттила. К сожалению, из-за нехватки средств на рекламу этот диск почти никто не купил и, соответственно, не обратил на него внимания. Впрочем, для группы все только начиналось.

В июле 2000 года неутомимый дуэт Сами Раутио и Гарри Юссила записывает новое демо, "Sown In Sadnes", все в той же студии Tuonela. После выхода этого демо группой уже начали интересоваться некоторые звукозаписывающие компании, однако дальше переговоров дело не пошло. Демо "Sown In Sadnes" получило гораздо больше откликов, нежели "Your Dark Overwhelming". Правда, не все из них были положительными.
В ноябре 2000 My Shameful записывают третье демо, "To All I Hated", которое было выпущено итальянским лейблом Nocturnal Music в июле 2002 года, то есть, спустя полтора года после его записи. Это демо получило множество хороших отзывов от музыкальной прессы, к тому же на My Shameful появился настоящий спрос со стороны лэйблов.

Несмотря на столь долгое затишье, группа не прекращала работу над новым материалом. В My Shameful появился настоящий ударник - брат Гарри, который также играет в группах Wrathchalice и Somberaeon. Свой дебютный альбом группа записала в конце 2002 года. Скопировано с Dark-World.ru. Его релиз состоялся на лейбле Firebox Records, с которым группа 30 октября 2002 года заключила контракт на два альбома.

Этим альбомом стал "Of All The Wrong Things", некоторые и по сей день считают лучшим релизом группы, спустя год выходит альбом "...Of Dust". Группа меняет лейбл на Firedoom Music.

В 2006 году выпускается "The Return To Nothing" - альбом куда лучше своего предшественника и получает положительные отклики.

В апреле 2008 года, выходит альбом "Descend". Альбом отличается от предыдущих и скорей тяготеет к Doom Death, чем к Funeral.

Весной 2010 года на странице MySpace группы появляется информация о том, что треки для пятого полноформатника уже полностью готовы, однако не было подписано контракта с лейблом, поэтому релиз застопорился на неопределённое время.