Вокалист Джон Олива (Jon Oliva) известен как экс-фронтмен легендарной американской команды Savatage и лидер собственной группы Jon Oliva's Pain.

Изначально проект занимался сольными записями Олива, через несколько месяцев к нему присоединился создатель группы Circle II Circle, они решили сформировать группу. В декабре 2003 года отправились в турне под названием The Jon Oliva Project, правда, позже сменили его на Tage Mahal. Первое выступление группы состоялось на концерте Criss Oliva Memorial Concert. В этот вечер к Джону присоединились Мэтт ЛаПорте (гитара), Джон Загнер (клавишные), Джейсон Дженнингс (бас-гитара) и Кристофер Киндер (ударные). Группа сменила название на Jon Oliva’s Pain.

В 2004 году вышел первый альбом группы "Tage Mahal". Летом 2006 года группа отправилась в турне и посетила несколько фестивалей в Европе. В этом же году вышел альбом "Maniacal Renderings". 21 марта 2008 года вышел третий альбом "Global Warning".

В творчестве Jon Oliva's Pain концептуальная лирика занимает более скромное место, и большинство песен связаны между собой скорее общей направленностью, чем единым сюжетом. Так, третий номерной альбом "Global Warning", был посвящён социальным вопросам и конфликтам, существующим в современном мире. Само название диска созвучно словосочетанию "global warming", то есть "глобальное потепление", одной из самых значительных угроз будущему планеты. Джон Олива перефразировал это выражение в "global warning" ("глобальное предупреждение"), поскольку, по его мнению, в сегодняшнем мире люди отвыкли думать о будущем, и предупредить их об опасности может только наступление неотвратимой беды.

В большинстве песен на этой пластинке Джон обратился к различным человеческим трагедиям и конфликтам. По его словам, он не может петь о всеобщем счастье, если в мире происходит такое количество катастроф. Даже в медленных композициях проекта Jon Oliva's Pain звучат непривычные для таких песен темы. Баллады этой группы становятся пронзительными повествованиями о человеческих душах, блуждающих в отчуждении и не способных достучаться друг до друга.

В 2009 году Олива приступил к работе над новым альбомом. Четвёртый альбом получил название "Festival", он существенно отличается от предыдущих работ Джона своей тяжестью и мрачностью. В лирике Олива раскрывает такие человеческие пороки, как ложь, злость, страх. Релиз альбома состоялся 19 февраля 2012 года на лейбле AFM Records. Скопировано с Dark-World.ru. В поддержку альбома группа отправилась в тур по Европе.

В конце марта 2012 года Jon Oliva's Pain анонсировали европейское турне, которое включает 15 концертов на протяжении июня и июля. В туре музыканты будут исполнять альбом бывшей группы Джона Savatage "Hall Of The Mountain King". Также было объявлено имя нового гитариста. Им стал Джозеф Диас, участник группы Cemetary Sluts.