Сформированный в 1984 году в Гамбурге на пепелище местных групп Powerfool и Ironfist, первоначальный состав банды включал в себя Кая Хансена (гитара, вокал), Михаэля Вейката (гитара), Маркуса Гросскопфа (бас) и Инго Швихтенберга (ударные). После издания двух треков, включенных в сборник "Death Metal", выпущенный фирмой Noise Records в 1984-м, на этом же лейбле в 1985 году вышел дебютный мини-альбом "Helloween". Группа получила признание с их уникальной маркой спид-пауэр-металла. Вскоре последовал первый лонгплей "Walls of Jericho", а за ним - EP "Judas". После выхода этих альбомов Helloween решили добавить в состав фронтмэна-вокалиста, а именно Михаэля Киске, харизматичного 18-летнего парня, уведенного из Ill Prophecy.

"Keeper Of The Seven Keys Part I", выпущенный в 1987 году, показал группу в новом плане, использующую намного больше мелодичный подход, и Киске оказался достойным дополнением. Успех альбома был огромен, и немецких металлистов признали даже в Штатах. После этого Helloween довольно долго гастролировали по Европе, в процессе собирая материал для нового альбома.

В 1988 году был выпущен "Keeper Of The Seven Keys Part II". Его выходу сопутствовало успешное выступление на фестивале "Монстры рока" в Донингтоне. Позже был выпущен EP "Dr. Stein", однако, вне сцены все не было не так уж хорошо. У Helloween появились проблемы с их компанией грамзаписи, и музыканты начали вести переговоры с несколькими известными лейблами, которые ранее проявляли интерес к команде. Чтобы заполнить пробел, группа выпустила "живой" альбом, записанный в Хаммерсмите в 1989 году. Тогда же из банды ушел Кай Хансен, чтобы замутить свой собственный проект Gamma Ray. Его сменил Роланд Грапов, появившийся в команде во время тура в поддержку "Part II".

Длительное юридическое сражение со своей компанией грамзаписи привело к тому, что только в 1990 году команда смогла заняться своим любимым делом. Новый контракт был заключен с EMI Records. Дебютный альбом группы на их новом лейбле, "Pink Bubbles Go Ape", выпущенный в 1990-м, явился лишь тенью прежних Helloween. Было очень заметно отсутствие Кая Хансена и его манеры исполнения песен.

В 1993 году получил отставку Киске, а вслед за ним и Инго Швихтенберг, имевший проблемы со здоровьем и конфликтовавший с Вейкатом, который был теперь главной руководящей силой банды. В 1994 году им на замену были взяты Энди Дерис (вокал, экс-Pink Cream 69) и Ули Куш (ударные, экс-Gamma ray), которые пришлись очень даже к месту при записи диска "Master Of The Rings". Этот альбом стал наиболее успешным в дискографии Helloween и был таковым в течение нескольких лет, он даже возглавлял чарты в Японии некоторое время. В 1996-м вышел "The Time Of The Oath", на котором заметен вклад Вейката, Дериса и Куша. Тем временем Киске выпустил свой первый сольник, "Instant Charity", а на следующий год его примеру последовали Роланд Грапов с "The Four Seasons Of Life" и Энди Дерис с "Come In From The Rain".

В 1999 году Helloween выпустили сборник каверов под названием "Metal jukebox", а свежим релизом порадовали фанов только в конце 2000-го. Турне в поддержку "The dark ride" прошло с успехом, однако сей факт не помешал Кушу и Грапову покинуть команду. Ули сменил бывший драммер Metalium Марк Кросс, но он продержался недолго и уступил место Стефану Шварцманну. Заменой Грапову стал Саша Герстнер из Freedom Сall. Обновленная конфигурация в 2003 году записала довольно удачный альбом "Rabbit don't come easy".

Постоянного ударника у Helloween не было до 2005 года, альбом "Rabbit Don’t Come Easy" был записан с ударником группы Motorhead, а вживую группа выступала с постоянно меняющимися сессионными барабанщиками. Наконец, к группе присоединился Дани Лёбле из Rawhead Rexx.

В 2005 году вышел на двух дисках альбом "Keeper of the Seven Keys — The Legacy", заявленный как продолжение первых Keepers и сразу попавший на высокие места в рейтингах продаж. Альбом сопровождался двумя синглами: "Mrs. God" и "Light the Universe". Песня "Light the Universe" была записана дуэтом с вокалисткой Кэндис Найт из Blackmore's Night, с её участием группа также сняла видеоклип.

В 2007 году группа записала альбом "Gambling With The Devil", вобравший в себя черты всей "эпохи Дериса" (1994-2005). С материалом нового альбома осенью 2007 года группа начала совместный Hellish Tour вместе с Gamma Ray.

В 2009 году вышел диск "Unarmed - Best Of 25th Anniversary" в честь 25-летия группы. На данном диске представлены переработанные версии классических хитов группы. Здесь можно встретить акустические версии старых и новых хитов: "Future World", "If I Could Fly" и другие, а также две оркестровые обработки: "The Keeper’s Trilogy" и "A Tale that Wasn't Right". На композиции "The Keeper’s Trilogy" стоит остановиться отдельно, она представляет собой 17-минутный микс из трех эпических песен - "Halloween", "The Keeper of the Seven Keys" и "The King For 1000 Years", еще раз, как и на альбоме 2005 года, связавший воедино три "Keepers". На официальном сайте альбом "Unarmed - Best Of 25th Anniversary" находится в основной дискографии (т. е. не рассматривается как альбом каверов или компиляция).

Новый альбом, который получил название "7 Sinners", вышел 31 октября 2010 года. Прежде, чем альбом стал доступен в физическом формате, он был выложен на официальной странице MySpace. Название альбома отсылает нас к семи смертным грехам. Скопировано с Dark-World.ru. Концепция альбома попала прямо в точку. После выпуска акустического альбома группе потребовался такой релиз, который без лишних вопросов можно было бы отнести к металу. 22 сентября вышел сингл "Are You Metal?".

В поддержку альбома группа отправляется в тур. Были даны совместные концерты со Stratovarius и Trick or Treat/Pink Cream 69. В Чехии альбом получает золотой статус. Далее группа сообщила о том, что после завершения тура будет начата работа над новым альбомом.

В июне 2012 года Helloween вошли в студию, чтобы начать запись своего четырнадцатого альбома Straight Out of Hell, который был выпущен 18 января 2013 года. Затем они снова отправились в тур по всему миру вместе с Gamma Ray.

В сентябре Helloween играли на фестивале Rock in Rio с бывшим членом Кайем Хансеном в качестве специального гостя. В октябре 2014 года группа объявила, что их следующий альбом будет выпущен в мае 2015. Он был спродюсирован Чарли Бауфендом в студии Mi Sueño на Тенерифе и ознаменовал их возвращение на лейбл Nuclear Blast, на котором они выпустили альбомы The Dark Ride и Rabbit Don't Come Easy.
29 мая 2015 вышел альбом My God Given Right.

В 2016 году группа объявила о воссоединении с участниками классического состава Helloween Каем Хансеном и Михаэлем Киске для проведения реюнион-тура Pumpkins United. В связи с этим был переработан официальный сайт группы, а также было выпущено официальное видео в поддержку предстоящего тура. В планах у группы записать несколько песен в студии в новом составе.

13 октября 2017 года был выпущен сингл Pumpkins United, записанный в новом составе группы с Михаэлем Киске и Каем Хансеном, которые приняли участие в записи как вокалисты.