Свой нелегкий труд по внедрению готической музыки в сознание слушателей Dreadful Shadows начали в феврале 1993 года. Именно тогда в Берлине под этой вывеской собрались пятеро человек - Свен Фридрих (вокал, акустическая гитара, клавишные), Рейко Йешке (гитара), Франк Хофер (гитара), Йенс Ридегер (бас) и Рон Тиеле (ударные, бэк-вокал). В марте группа записала свое первое демо, а летом ушел Рейке. У этого гитариста постоянно возникали стрессовые ситуации, и из-за этого он никак не мог сосредоточиться на работе в коллективе. Короче, Йешке заменили Штефаном Нойбауэром, и кадровая проблема была решена на длительное время.

Вскоре команда изготовила вторую демку и благодаря ей подписалась к небольшому лейблу Sound of Delight, являвшемуся подразделением SPV. Под руководством Бада Лаэра в декабре 1993-го музыканты отправились в Sonic Art Studio, где записали свой дебютный альбом "Estrangement". Диск вышел в апреле 1994-го, а Dreadful Shadows к тому времени раскатывали по Германии, Голландии, Дании и Англии.

В декабре "Тени" вместе с The Eternal Afflict, Armageddon Dildos и Christian Death стали участниками ежегодного фестивале-тура "Zillo", что позволило команде во всеуслышание заявить о себе как о полноправном члене готической сцены. В феврале 1995-го коллектив отправился все в ту же Sonic Art Studio все с тем же Бадом Лаэром, чтобы записать мини-альбомчик "Homeless E.P.". После выхода этого релиза Dreadful Shadows закатились в турне вместе с Cyan Kills E.Coli. Остаток года группа провела, развлекая слушателей на различных европейских фестивалях. К концу 1995-го музыкантам стало ясно, что в компании с Sound of Delight им делать больше нечего, и они перебрались под крыло могучего Nuclear Blast.

В феврале 1996-го команда отправилась в берлинскую Thommy Hein Studio готовить второй альбом "Buried again". В ходе сессий возникли некоторые проблемы и ряды Dreadful Shadows покинули Хофер и Нойбауэр. Обоих гитаристов заменили Андре Феллер (постоянно) и Басти (временно).

Лето группа провела вновь на европейских фестивалях, а также поиграла на разогреве у New Model Army в Бельгии. В сентябре, после выхода "Buried Again", команде наконец-то удалось найти второго гитариста, которым стал Норман Зельбиг. Погастролировав еще немного, Dreadful Shadows вновь вернулись в лоно SPV, но на этот раз в подразделение Oblivion. Летом 1997-го прошли сессии нового альбома "Beyond The Maze", увидевшего свет через полгода. Перед выходом диска "Тени" поразогревали Paradise Lost, а уже после релиза выступили в роли хедлайнеров на рок-фестивале в Бейруте.

По мотивам гастрольной деятельности группы осенью 1998-го был выпущен концертник. Под самый конец года Dreadful Shadows записали сингл с кавером Таниты Тикарам "Twist in my sobriety". Скопировано с Dark-World.ru. В 1999-м музыканты произвели на свет очередной альбом, "The cycle", а также интенсивно гастролировали по Европе. В конце следующего года фирма Andromeda переиздала "Estrangement" и "Homeless E.P." в одном дигипаке, после чего Dreadful Shadows пропали из виду.

И хотя, по мнению критиков "The Cycle" стал лучшей "теневой" работой и его сопровождал самый большой европейский тур, осенью 2000 года Dreadful Shadows объявили о самороспуске. Вскоре после распада Фридрих и Зельбиг собрали группу Zeraphine, Феллер и Тиле организовали проект Coma 51, помимо этого Феллер и Юлиана создали проект Herzfeind, а Ридигер создал лейбл Andromeda Records и параллельно основал команду Thanateros.

Начиная с 2007 года, группа периодически даёт концерты и выступает на крупнейших фестивалях, чтобы радовать как преданных поклонников, так и новых слушателей, не заставших старые добрые времена. А в 2012 году участники группы объявили о том, что работают над новым альбомом и планируют большой тур по Германии, уже получивший название “Old Shades on new Wall”. Но окончательное возвращение на метал-сцену до сих пор под вопросом.